olá!
Existem duas maneiras de colocar um "segmento" da empresa fora do Squid.
Antes no entanto, faço uma recomendação enquanto gestor de TI, já lidei com várias situações parecidas, onde a gerencia ou diretoria da empresa julga-se acima de qualquer política de segurança.
Eu sempre trabalho a questão no sentido da conscientização, pois quanto mais alto o cargo, mais importantes são as informações que esse usuário tem acesso e portanto mais perigoso se torna deixa-lo exposto. O "TI" departamento neste caso, deve esclarecer os riscos e conscientizar a todos das consequencias.
Talvez criar perfis de acesso, mais permissivos para os gestores e manter certos conteudos com potencialidade de quebra de segurança maiores, bloqueados.
O Squid permite autenticação apenas em modo não transparente.
Vamos aos dois cenários:
SQUID usando método nativo de integração com o Active Directory
Meio 1: Criando regras de Firewall para que os IPs destes usuários acessem a internet sem utilizar o Squid
Meio 2: Adicionar um parâmetro no Squid em "Custom Options" definindo o(s) IP(s) que não precisam de autenticação.
Coloque isto antes da integração com o Squid Guard. No caso do Squid3, as integrações ficam em um campo diferente.
acl noauth src 192.168.0.x/32;
SQUID autenticando usuários através de NTLM ou Samba4
Como a autenticação é transparente, basta fazer a classificação por grupos, ou simplesmente os coloque como irrestritos nas ACLs do Squid.