Leandro,
Este ponto já foi discutido aqui no forum. http://forum.pfsense.org/index.php/topic,44460.0.html
Não existe uma receita pronta, o pfsense tem vários pontos a favor bem como o TMG como servidor proxy tem suas vantagens.
Minha opinião sobre o assunto é que se usamos um firewall para proteger o ambiente local, geralmente windows, não seria um decisão no mínimo esquisita escolher um windows para proteger windows? ???
No forum dos gringos tem um fã de carteirinha do TMG, ele simplesmente sugere o TMG para todo e qualquer usuario que pergunta sobre proxy/proxy reverse, mas para minha surpresa(ou não) ele usa o pfsense na frente do TMG. Segundo ele, a solução é por conta da simplicidade do pfsense em ser firewall frente a complexidade de um servidor microsoft.
Veja o tópico completo sobre o assunto: http://forum.pfsense.org/index.php/topic,47032.0.html