Caro,
Da mesma forma que crio os grupos no squid.conf no Linux, eu fiz as mesmas acl´s no custom options separados por ;.
Por exemplo
acl gerencia proxy_auth -i "/usr/etc/squid/grupos/gerencia"
e depois crio as acl´s de bloqueio e com a definição que o squid lê o arquivo de configuração de cima para baixo, fui alinhando os "http_acess allow e deny" com os testes.
Na medida que fui aplicando eu via através do "Edit file" como que estava ficando o squid.conf.
Em relação aos bloqueios do squiguard, infelizmente não consegui, somente po IP mesmo.
Mas agora meu pfsense não está mais funcionando. mas isto não é assunto para este tópico.