Com relação ao custo de manutenção de um Proxy, há duas estratégias:
1 - Uso de Grupos com nivel de acesso e vinculação ao AD, assim se o usuário precisar ser mudado de nivel de acesso, basta trocar o grupo dele. Há vários tutoriais de como autenticar o Squid por grupos no AD.
2 - A estratégia mais correta e trabalhosa, que parece ser adequada ao seu caso: Politica de Segurança da Informação.
Você parece trabalhar em uma empresa onde não existe uma politica bem definida para a TI e para a segurança. Eu tive um problema parecido em um cliente com mais de 100 usuários. Muitos gerentes departamentais ficavam criando caso e reclamando no ouvido dos diretores. O que eu fiz? Chamei os dois diretores, de TI e o Presidente da empresa para conversar e expliquei a necessidade de uma politica padronizada de segurança, bem definida e que deveria ser seguida, também mostrei os possiveis prejuizos caso continuassem daquele jeito.
Claro que como eu trabalho em uma empresa que presta serviços na área, tenho um acesso mais fácil a niveis mais altos de gestão. Se você não tem esse acesso, abra seu caminho, defenda o que é certo de maneira inteligente, bons argumentos sempre ganham de reclamações sem fundamento. As vezes é bom meter a cara a tapa quando se está certo, as vezes o que alguns diretores arrogantes precisam é de alguém que lhes jogue na cara o que é o certo, pois estão acostumados com o errado, claro, de maneira educada pra não perder o emprego. kkk
