De mon point de vue, seul Vmware ESX est raisonnablement utilisable pour ce test. Avec une machine et Vmware Workstation ce n'est pas sérieux. J'imagine qu'en plus vous avez une seule carte physique sur votre PC.
Vous avez avant tout des problèmes de configuration réseau de Vmware. Maitrisez Vmware, validez votre configuration réseau est le seul conseil que je puisse vous donner. Puis cela fait revenez si vous avez des question sur Pfsense et non des problèmes de configuration Vmware.
Si vous voulez de l'aide il va falloir donner tout le plan d'adressage. Dans votre réponse on déduit la présence de 5 interfaces au moins. Vous ne donnez que deux des ip employées. De lus vous mettez une ip privée sur le wan de Pfsense, ce qui nécessite une configuration de Pfsense pour accepter les ip privées sur cette interface.
Tout cela est extrêmement brouillon, peu réaliste même pour un test. Il faudrait employer Vmware ESX 4 sur une machine doté d'au moins 5 interfaces physiques.
Terminé pour moi.