¡Hola!
Estoy suscrito en el foro de PF (Packet Filter) y, al parecer, este problema aparece cuando hay algo mal en el ruteo, especialmente en correo con conexiones seguras.
Para ver qué pasa deberías ir a la consola y poner el logueo de pfSense en tiempo real con el siguiente comando:
clog -f /var/log/filter.log
La pantalla te mostrará todos tus logs pero después se quedará como si hubieras hecho un tail -f. Debe emplearse clog en lugar de tail al ser filter.log un archivo especial.
Si ves demasiada información puedes parsear la salida de la siguiente forma:
clog -f /var/log/filter.log | php /usr/local/www/filterparser.php
A continuación haz la operación de envío de correo con adjuntos a ver si ves el bloqueo que está ocurriendo.
Por cierto, ¿estás balanceando conexiones?
Saludos,
Josep Pujadas