@Bruno:
Então, minha sugestão foi você adicionar todas as VLANs no Debian e configurar o pool de cada vlan (transformando o debian em um "concentrador de DHCP"). Nesse ambiente supracitado, você não utilizaria o DHCP relay. A porta do Debian seria trunk (tagged).
Veja se isso lhe atende, caso não post aqui, e vamos estudar juntos sobre a outra solução (relay dhcp do debian para as vlans das redes através do PFsense).
abraços.
att,
Bruno Pinheiro
Compreendi agora, no caso o único problema que teria em fazer isso é usar mais um IP de cada subrede para o DHCP (sendo que em alguns locais da empresa os técnicos colocam as impressoras com os IPs finais e .253, 252, etc e os computadores com os iniciais, .2, .3, etc. Porem realmente parece ser a opção mais simples de se fazer, obrigado pela dica. =)