Excelente, Venicio!
Quebrar a cabeça um pouco, só traz benefícios no aprendizado e conhecimento para a resolução de problemas.
Conheço casos onde o MSE não atualizava apenas porque, no Internet Explorer, a caixa Não usar servidor proxy para endereços locais estava desmarcada.
Em outros casos, o serviço BITS (no Win XP) estava desabilitado, o que também impede a atualização, mesmo com todas opções de proxy devidamente configuradas.
Parabéns, Venicio. :)