edibachega,
Provavelmente seu problema está relacionado ao cache… Vários sites/sistemas na internet não admitem cache de conexões.
Se o teu proxy é autenticado (pelo seu relato, é assim que está configurado), crie um Alias do tipo "host", coloque o site problemático nele, e crie uma regra em "Firewall->Rules->Lan", encabeçando a lista, liberando irrestritamente o acesso da LAN para o Alias.
Existem vários posts aqui no fórum abordando esta mesma temática! ;)
Abraços!
Jack