squid+squidguard, firewall kurallarından önce çalışır.
tarnsparent proxy'ye geçtiğinizde tüm clientler web'e çıkar, ama örneğin smtp portlarını firewall ile blokladığınız kullanıcılar hala SMTP'den çıkamıyor olmalı, bunu bi kontrol edin.
Eğer tranparent kullanmak istiyorsanız, sizin yapmanız gereken, web ile ilgili kısıtlamaları squid+squidguard ile yapıp, diğer kısıtlamaları firewall rules ile yapmanız. Ancak transparent proxy'yi kullanmadığım için bu anlattığım şeyden 100% emin değilim. Deneyin :)