Hey,
ich habe Squid samt Suidguard im Einsatz, auch mehrmals schon neu einrichten können.
Laut einem alten Beitrag in irgendeinem Forum muss man SquidGuard immer vor(!) Squid als Package installieren. Im Anschluss erst Squid (in meinem Fall immer Version 3, die 2 sei unkomplizierter) installieren. Funktionierte immer!
Um dann den Filter greifen zu lassen sind auch immer die selben Klicks notwendig, da sonst nach einem Distributionsupdate oder größeren Änderungen der Filter wieder alles durchlässt. Das sind ein Klick auf "Save" in den betreffenden ACL's, dann ein Klick auf "Save" im "general settings" gefolgt von einem "Apply" auf der selben Seite.
Habe viel probiert, es klappte aber immer nur genau so, auch nur in den genannten Reihenfolgen.
Mein Squid läuft übrigens nicht-transparent.