Si squid se detiene hay que mirar en su log cache.log por qué lo hace.
En un squid sobre un FreeBSD "normal" (pfSense es un FreeBSD "tuneado") el archivo está en:
/usr/local/squid/logs/cache.log
Si es squidGuard quien se detiene, los errores se ven en:
/var/log/squidGuard.log
Y en /var/log/messages también pueden aparecer mensajes del usuario squid, normalmente la puesta en marcha y paro del servicio. En pfSense este archivo es /var/log/system.log.
En la consola podeis buscar la ubicación de los archivos de squid usando:
find / -name cache.log
find / -name squidGuard.log