¿Estás hablando del portal cautivo por HTTPS?
Es que no entiendo a qué te refieres exactamente…
Si es eso, es inevitable a menos que en el portal cautivo instales certificados SSL de pago, reconocidos por los navegadores.
Una solución intermedia es generar tus propios certificados y dar a los usuarios un certificado cliente "de entidad raíz" para que sus navegadores confíen en todos los certificados que emitas:
http://forum.pfsense.org/index.php/topic,18466.msg95195.html#msg95195
(bastante parecido a lo que se explica en http://www.bellera.cat/josep/pfsense/openvpn_cs.html#ssl)
Saludos,
Josep Pujadas