Ahora si tu miedo es por que si tu localmente les configuras el equipo para accesen por tu proxy y cuando se van a casa se les olvida, pues con buen entrenamiento no habra problema.
Tambien tiendes de tu lado el wpad, muchos equipos podran comunicarse y obtener los parametros de manera automatica del proxy dentro de tu red y te despreocupas de este pendiente, a lo mejor con algunos le batallaras pero vas haciendo ese grupo mas chico.
Pero un proxy publico, solo imaginate, cuando los maldosos den con tu IP publica y que tienes un proxy en tu WAN, ahi te quiero ver con todas las autenticaciones que recibiras, y tendras que moverte a autenticacion por MAC, aun asi no pararan de bombardearte.
Con VPN no necesitaras que tu proxy este en la WAN solo en tu LAN, saludos.