A veces lo irse por el camino mas simple es la manera de atacar los problemas.
Mira yo en tu caso haria lo siguiente, si tu switch ya esta configurado, listo para trabajar con VLAN's, ya tiene tu sello listo.
Un puerto es el Master el cual puede ver a todas las VLAN's que es donde estaria conectado el Pfsense, ya que el debe poder hablar con cada una de tu VLAN's.
No tengo experiencia con cisco, me agrada mas HP es mas practico, sin embargo es la misma
Conecta una PC al master vs PC vlan-X, ponlas en el rango, puede comunicarse entre ellas?
Conecta una PC-cliente al PC-cliente , ponlas en la misma VLAN, configura manualmente las IP's, pueden comunicarse entre ellas?
Los pasos anteriores son escenciales, tus vlans deben estar funcionando si no, no tiene caso seguir.
Si todo funciona, ahora si volteamos a ver el pfsense, pon las pantallas de como esta configurado tu switch para la VLAN-master(no se como le llame cisco) y una de tu VLANS, de ahi muestra imagenes de como estan configuradas las VLANS en el pfsense(Interfaces->VLANS).
De ahi pon las reglas del fw de una de tu interfaz VLANS, la que gustes.
Pon la pantalla general de pfsense System->General Setup.
Tienes habilitado cache dns? dns fowarder o resolver?
Si es asi, ya no necesitas darle a el dhcp los dns, este los tomara automaticamente los que maneja el sistema.
Quedo a la espera, saludos.