Senhores,
Foi resolvido primeiramente com a ajuda de vocês, meu muito obrigado Thomaz Reinaldo.
Sobre os endereços da MS, que pedia autenticação, foi resolvido da seguinte maneira.
1. Cenário.
Squid, SquidGuard sem autenticação NTLM.
Pegamos as urls, da MS, e colocamos na exceções de Opções de internet, e no entanto não pedia mais para se autenticar.
2. Cenário
Squid, SquidGuard com autenticação NTLM
Não pedia autenticação, porém, exceto em um arquivo zipado, onde se encontrava um arquivo PowerPoint, ele abriu a caixa para se autenticar. NÃO PODIA TER PEDIDO AUTENTICAÇÃO, pois, esta como NTLM. Porém, coloquei apenas esse endereço em exceção, e não pediu mais.
Obrigado pela interatividade, e espero ter ajudado em algo também.