Hab das gleiche Problem. Bei mir läuft das ganze auf einer VMware ESXi Maschine. Ich habe allerdings KEIN Squid am laufen.
Häufig ists so, dass alles nacheinander verreckt. Erst funktioniert das OpenVPN nicht mehr, dann versuch ich aufs Webinterface zu gehen, da funktioniert dann meistens das Dashboard noch, aber sobald ich woanders hinklick, bleibt auch das Webinterface hängen. SSH Zugriff ist meistens dann auch nicht mehr möglich. Irgendwann geht dann auch das Internet nicht mehr. Wenn ich dann direkt auf die Maschine gehe und sage Reboot, dann bleibt er auch da hängen. Irgendwie alles komisch das ganze. Passiert auch häufig, wenn ich gar nicht zuhause bin, dass der Router sich aufhängt.
Version bei mir: 2.1-BETA0. Immer wieder mal geupdatet, aber das Problem bleibt.